Diversos temas para WordPress exibem em sua home um resumo do post, juntamente com uma thumbnail. Este procedimento normalmente é feito utilizando os Custom Fields, na hora de publicar o post. Ou seja, você faz o upload da imagem e em seguida copia a sua URL e a coloca no Custom Field correspondente. Mas, convenhamos, este processo não é nada usual e dependendo da situação, pode dar um pouco de trabalho na publicação.

Procurando algum método mais prático, me deparei com este do blog HotPress. Após algumas adaptações minhas, ele ficou assim:

<?php
	// Busca a imagem anexadas ao post
	$args = array(
	'post_type' => 'attachment',
	'post_mime_type' => 'image',
	'numberposts' => -1,
	'order' => 'ASC',
	'post_status' => null,
	'post_parent' => $post->ID
	);

	// Verifica se exite alguma imagem anexada e pega sua URL
	$attachments = get_posts($args);
	if ($attachments) {
	foreach ($attachments as $attachment) {
	$img = wp_get_attachment_thumb_url( $attachment->ID );
	break;
	}

	// Busca Permalink e o Título do Post
	$link = $post->guid;
	$title = $post->post_title;

	// Agora que já temos a URL da imagem, o título e a Permalink do post, inserimos isso no HTML
	echo "<div class='img'><a href='$link' title='$title'><img src='$img' alt='$title' /></a></div>";
	}
	else echo "";
?>

Explicação:

Na primeira parte, buscamos as imagens anexadas ao post e, se existir, busca sua URL da sua thumbnail através do wp_get_attachment_thumb_url.
Em seguida buscamos o Permalink do post e o Título, para ser usado no link e no atribulo alt da imagem, respectivamente.

Implementação:

Para funcionar, basta implementar o código acima dentro do loop no wordpress. Exemplo:

<?php if (have_posts()) : ?>
<?php while (have_posts()) : the_post(); ?>

// Insira o código aqui

<?php endwhile; ?>
<?php endif; ?>

Tamanho da Thumbnail:

O tamanho da thumbnail vem configurado em 150x150px como default, mas você pode alterá-lo no próprio painel do WordPress, em Configurações » Mídia.

Bom, por enquanto é isso e qualquer problema é só dar um grito aí nos comentários.